Nei borghi medievali tutti i poteri – religioso, politico, civile, e commerciale – si affacciavano sulla piazza. A Certaldo questa “piazza” è l’attuale Via Boccaccio.

Il borgo storico, detto anche “Castello”, è raccolto entro le mura su cui si aprono le antiche porte di accesso al borgo: Porta Alberti, Porta al Sole e Porta al Rivellino.
Caratteristica principale dei borghi medievali era la piazza, su cui si affacciavano tutti i poteri dell’epoca: potere religioso, politico, civile, e commerciale. Certaldo si è sviluppato su una collina dalla conformazione allungata e di forma ellissoidale che non lasciava spazio alla ‘piazza’, la cui funzione è stata assunta dall’attuale Via Boccaccio sulla quale infatti si affacciano la Chiesa, il palazzo del potere (Palazzo Pretorio) e le Logge del Mercato (Palazzo Stiozzi Ridolfi), oggi chiuse ma ancora visibili nei muri. Gli attuali spazi che possiamo identificare con le piazze, all’epoca non erano che orti, che sarebbero serviti a fornire cibo alla popolazione in caso di assedio.
Il Palazzo Pretorio si trova nella parte più alta e più antica del colle di Certaldo Alto, in posizione elevata rispetto all’antico borgo urbano e posto all’incrocio delle due strade medioevali: via Boccaccio (asse portante del paese) e via del Rivellino (la più antica). La sua dimensione imponente prende così un ruolo di fulcro prospettico per tutti i territori intorno.

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