Cerreto Guidi lega il suo nome agli alberi di cerro che anticamente popolavano i suoi boschi e ai Conti Guidi, conti feudali che vi avevano edificato un castello. Il luogo fu scelto da Cosimo I dei Medici per l’edificazione di una villa, oggi patrimonio dell’Umanità UNESCO, che ospita una quadreria proveniente dalle raccolte medicee e un’ampia esposizione di molteplici opere d’arte, che spaziano dall’antichità al Novecento e che provengono dalla collezione dell’antiquario Stefano Bardini. All’interno della villa si trova anche il Museo della Caccia e del Territorio.

Ai piedi della villa, nel cosiddetto “Anello del Borgo” la struttura urbanistica fatta ad anelli concentrici che caratterizza il centro storico di Cerreto Guidi, altri segni della presenza medicea sono la Palazzina dei Cacciatori e gli Stalloni Medicei. Fra i luoghi da non perdere durante una visita: la Pieve di San Leonardo, l’Oratorio della Santissima Trinità, il Santuario di Santa Liberata dedicato alla protettrice del paese.